具有生物活性的苯并异噻唑啉酮衍生物研究(Ⅱ)
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摘要
本文从氯乙酸乙酯出发，经氨解、异氰酸酯化，与取代-2-氨基嘧啶或
取代-2-氨基均三嗪亲核加成等叁步反应，合成了十七个N’[取代嘧啶（均
三嗪）-2-基]-α-氯乙酰脲（5a-5q），其中十六个是未见报道的新化合物。将
这类化合物与糖精钠反应合成了十六个N-[N’-（取代嘧啶-2-基）-乙酰脲
基]-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-1，1-二氧化物新化合物（6a-6p）和N-[N’-（取
代均三嗪-2-基）乙酰脲基]-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-1，1-二氧化物（6q）。化
合物（5），（6）的结构经IR，~1HNMR，MS及元素分析等测试而确证。标题化
合物（5a-5q），（6a-6q）的结构式分别为：
（5）N’-[取代嘧啶（均三嗪）-2-基]-α-氯乙酰脲
（6）N-[N’-（取代嘧啶-2-基）乙酰脲基]-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-
1，1-二氧化物
（6q）N-[N’-（取代均三嗪-2-基）乙酰脲基]-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-
1，1-二氧化物
玉许 华中呷伍大学顷士企丈
5．6a b c d e f g h
X H OH OH OH OLI Oil OilC！
Z HC！1。＊I人 ＊ZI人QI人’C4H。”m】CH2 ＊H。
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D
用平皿法初步测定了化合物（5）即含多取代啼唤（三啼）环的 a－氯
乙酚眠（5。；－sq）和N－｛N”－多取代啼陡－2－基）乙酚眠某卜I，2－米扑开l嘟I晔
咐二｝－酮－1，卜－－官【化物（6。；－6p）和化介物（6…的牛物活忏．测人叩w大
；川：化合物（5）即含多取代；锯，玫环（成－刁收环）的。－－级乙仰＊！【门地
灯的生物汛性，并m兜吮环1：取代坊的竹质对此类化合物彬响m人，穴
1 什n叫Y寸11密I（ J不 r川七合物（sb一sg）羽I化合q（sp）X灿X t IIHI’I物（ 4if
川IM）上t人）m；S引除草活性，ti至超过 I）I。X－”l’6〔I7（5 f（除ifi‘11活。叮，）tfi似 2，4－
滴八有剂队效应的激素型除草剂．而含4卡S〔取代啼．犹环的化介物（M；－－加；）
对双了ul十’二物（勿！汕菜）根生长一般具有明显的植调活性．介 I．OXI（）’
浓度！付，大邢分＊标化合物（5）对单于！叶梢物（如稗草）安个．山1邻椰酞
租山酞亚脓核的引入，大部分H标化合物（6）对双。什枪物（如川D议）风
＜Jd仇良广！勺促进们用多而 对小厂．且卜肖物（如柳·’；Y多安个口
ABSTRACT
Sevent.ee[1 N'--[subst i tuted pyr imi (1 i [1 (l,:1, 5--tr i;[z i l1t') 2. y l I -
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zt1 i ne--3--ox()--l, l--dioxi de derivat i ve (6q). A l ] of th(}m;1re new
c()mpoun'ls. The s truc ture of the compounds (5) fln(l (6) wtIre
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The preliminary biological activities of compounds (5a-Sq) and (6a?q) have been determined. It. I s found that. cninpouiiids with 4梙ydroxypyrimidine (5), such as (Sc), (Sd), (be),(St), (fig) (IC.
Show excel lent. inhibitory act. i vi ty for di Co ty I odon p1 ant (such as rape) and these with 憀梒hioropyr i m i (Ii no show obvious promo I or action for plant growth. 1 t also show that some of couripouiids (6) havc a good regulating activity for dicotyledon plant (such as rape) and are safe for monocotyledon plant (such as barnyard grass).
取代-2-氨基均三嗪亲核加成等叁步反应，合成了十七个N’[取代嘧啶（均
三嗪）-2-基]-α-氯乙酰脲（5a-5q），其中十六个是未见报道的新化合物。将
这类化合物与糖精钠反应合成了十六个N-[N’-（取代嘧啶-2-基）-乙酰脲
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合物（5），（6）的结构经IR，~1HNMR，MS及元素分析等测试而确证。标题化
合物（5a-5q），（6a-6q）的结构式分别为：
（5）N’-[取代嘧啶（均三嗪）-2-基]-α-氯乙酰脲
（6）N-[N’-（取代嘧啶-2-基）乙酰脲基]-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-
1，1-二氧化物
（6q）N-[N’-（取代均三嗪-2-基）乙酰脲基]-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-
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滴八有剂队效应的激素型除草剂．而含4卡S〔取代啼．犹环的化介物（M；－－加；）
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ABSTRACT
Sevent.ee[1 N'--[subst i tuted pyr imi (1 i [1 (l,:1, 5--tr i;[z i l1t') 2. y l I -
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':()lnI)oLln(ls (5f1--5q) and Na sa1 t of sacch;1r i n g i ve s i x t()e11 N- [ N'-
(slJl,s 1. i t u l'(ld pyr i m i d i n--2--y l ) --ace ty 1 u ro i do] -' l, 2--b()nz i s() t.I1 f flz() -
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c()mpoun'ls. The s truc ture of the compounds (5) fln(l (6) wtIre
c()n l' i rmed hy IR, 'HNMR, MS and e l eln()n ta1;1l1;l 1 ys i s.
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(()a--6D)
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;t(:o t.y l [l r(, i (J()1 --- l, 2.--I1(1nz i so th i a---z(l i rlo--*1' ()x() -' l l l -'(J i ()x i tI('
The preliminary biological activities of compounds (5a-Sq) and (6a?q) have been determined. It. I s found that. cninpouiiids with 4梙ydroxypyrimidine (5), such as (Sc), (Sd), (be),(St), (fig) (IC.
Show excel lent. inhibitory act. i vi ty for di Co ty I odon p1 ant (such as rape) and these with 憀梒hioropyr i m i (Ii no show obvious promo I or action for plant growth. 1 t also show that some of couripouiids (6) havc a good regulating activity for dicotyledon plant (such as rape) and are safe for monocotyledon plant (such as barnyard grass).
引文
1 陈万义，薛振祥，王能武《新农药研究与开发》，北京，化学工业出版社，1997
2 张一宾，农药，1998，37(5)，1-2
3 美国杜邦公司，《农药译从》，1984，6(3)，62-63
4 李斌，农药，1998，37 (10)，1
5 柏再苏，王大翔，农药，1998，37(6)，2
6 刘长令，农药，1999，38(8)，42
7 张宗涛，王岩，农药，1998，27(3)，40
8 黄明智，《中国化工学会农药专业委员会第九届年会论文集》，上海，1998，17
9 王大翔，柏再苏，《中国化工学会专业委员会第九届年会论文集》，上海，1998，4
10 张一宾，张怿《农药》，北京，中国物质出版社，586
11 王大翔，柏再苏，新农药论丛(1)，12 1995，49-52
13 蒋木庚，杨红等，《中国化工学会农药专业委员会第十届年会论文集》，杭州，2000，5
14 苏少泉，农药，1998，37(11)，6
15 王正权，王大翔，农药，1999，38 (10)，10-12
16 华南农学院，《植物化学保护》，北京，农业出版社，1983，310
17 马英高，滕德范等，农药，1981，133(5)，30
18 Palm, H. L, Allison, D. A, Proc., 1980, 71
19 Shapiro, R., CA 1234571(CA:111, P23533a)
20 Pullrich. P., Joery. S., et al., Ep 645386 (C.A. 122, P314586)
21 陈菇玉，王惠林等，高等学校化学学报，1995，16(8)，1229
22 Jirman, Josef, Czech, CS 245088 (CA : 110, 7876p)
23 Jurasek. A, Safar, P.; Zvalk, V, Chem. Pap, 1987, 41 (5), 693-702, (CA: 109, 37772y)
24 Elmoyhayar, M. R, et al J. Hetercyl Chem., 1984, 21,781
25 魏太保，化学通报，1995，1，20
26 张自义，林海霞，高等学校化学学报，1992，13(7)，936-939
27 冯小明等，应用化学，1991，8(2)，28-32
28 Keren, B.,Stanovnik, B.,Tister; J. Heterocyclic Chem., 1977, 14, 621
29 Srideri, G. Jayaprasad; Rao, P.,et al, Syn. Commun., 1989, 19 (5), 965
30 金桂玉等，有机化学，1997，17 (4)，349-353
31 Heinike, Grant, Hung Tram V.; Aust. J. Chem., 1984, 37 (4), 831-844
32 Fleischner, Albertm.; Gross, John, M; et al, J. Pharm. Sci, 1977, 66(8), 1206-1208
33 欧晓明，农药译丛，1994，16(1)，21-23
34 Geissbuehler', Hans;Voss Guenther; Pestic. Terminal. Residues. Invited Pap Int. Symp., 1971, 305-322
35 Disdier, Adre; Lehureau, JeaN;Fr 1,544,745 (CA:71, 124008u)
36 Yamaguchi,Taiichij Sakaguehi; Jrnei; et al, JP7866, 423 (CA: 89, 158761w)
37 薛思佳，张爱东等，化学研究与应用，1998，10(1)，76-78
38 Chien-PenLO.US.3,002,884(CA:56, P1806a)
39 N. V. Safricuan 646, 150(CA:64, P12689n)
40 Grandums Ivans, etc. Ger Offen 2, 210, 166(CA:79, P137125p)
41 Yoslinaga Einehi;Ito Hideo Jap, 7308, 500(CA:80, P56458a)
42 Hamagan, Mary Am;etc. EP 202,762(CA:106,63022N)
43 Plath Petar, Von Degn Wolfgang, etc. Ger Offen DE4,427,998 (CA:124;317148p)
44 Plath Peter, Rang harald, etc. Ger Offen DE 4,427,996 (CA:124:343287j)
45 Plath, Peter, Engel, Stefan: etc. Ger, Of fen, DE. 4, 428, 000 (CA: 124; 317147k)
46 Dunlap Richard P.Booz Neilw;etc U. S.,5,512,589 (CA:125;58504h)
47 Ilirai Koichi;Iwano Yui,etc JP04, 77, 476(CA: 117;69857m)
48 Benzcha. Mohamed, AzmaniAmina, etc. Aust. j. Chem., 1993, 46(6) , 90 3-906
49 Groutes, WilliamC. , Mouset, Archield. Nadene, etc. J. Med, Chem, 19 93, 36(21) , 3178-3181
50 Hlasta Dennis John, Desai Ranjit Chimanlal,etc, US Appl, 793, 033(CA:120, 191707m)
51 王葆仁,有机化学(下),科学出版社,北京: 1983, P819
52 Baumgarte, H. E, Organic Synthesis, Collective Volume 5, P204-206, John Wiley Sons, Ln. New York, 1973
53 薛思佳,张爱东,华中师范大学学报(自然科学报),1994,28(1) ,77-81
54 孔繁雷，王兰青，胡新华，化学世界，1991，6，254-257
55 薛思佳，陈乔，王海涛，华中师范大学学报(自然科学报)，1992，26 (4)，465
56 王积涛，袁耀锋，许育明等，高等学校化学学报，1995，16(8)，1233-1236
57 王积涛，袁耀锋，许育明等，化学学报，1996，54，32-37
58 孔繁蕾，陶志明，王兰青等，农药，1987，4，8-10
59 Okajima, N., et al Pestic Sci, 1992, 35(1), 83-86
60 Okada, Y., et al Pestic Sci, 1992, 35 (4) , 399
61 苏少泉，除草剂概论，北京，科学出版社，1989
62 杨海健，硕士论文，华中师范大学，武汉，2000，5
2 张一宾，农药，1998，37(5)，1-2
3 美国杜邦公司，《农药译从》，1984，6(3)，62-63
4 李斌，农药，1998，37 (10)，1
5 柏再苏，王大翔，农药，1998，37(6)，2
6 刘长令，农药，1999，38(8)，42
7 张宗涛，王岩，农药，1998，27(3)，40
8 黄明智，《中国化工学会农药专业委员会第九届年会论文集》，上海，1998，17
9 王大翔，柏再苏，《中国化工学会专业委员会第九届年会论文集》，上海，1998，4
10 张一宾，张怿《农药》，北京，中国物质出版社，586
11 王大翔，柏再苏，新农药论丛(1)，12 1995，49-52
13 蒋木庚，杨红等，《中国化工学会农药专业委员会第十届年会论文集》，杭州，2000，5
14 苏少泉，农药，1998，37(11)，6
15 王正权，王大翔，农药，1999，38 (10)，10-12
16 华南农学院，《植物化学保护》，北京，农业出版社，1983，310
17 马英高，滕德范等，农药，1981，133(5)，30
18 Palm, H. L, Allison, D. A, Proc., 1980, 71
19 Shapiro, R., CA 1234571(CA:111, P23533a)
20 Pullrich. P., Joery. S., et al., Ep 645386 (C.A. 122, P314586)
21 陈菇玉，王惠林等，高等学校化学学报，1995，16(8)，1229
22 Jirman, Josef, Czech, CS 245088 (CA : 110, 7876p)
23 Jurasek. A, Safar, P.; Zvalk, V, Chem. Pap, 1987, 41 (5), 693-702, (CA: 109, 37772y)
24 Elmoyhayar, M. R, et al J. Hetercyl Chem., 1984, 21,781
25 魏太保，化学通报，1995，1，20
26 张自义，林海霞，高等学校化学学报，1992，13(7)，936-939
27 冯小明等，应用化学，1991，8(2)，28-32
28 Keren, B.,Stanovnik, B.,Tister; J. Heterocyclic Chem., 1977, 14, 621
29 Srideri, G. Jayaprasad; Rao, P.,et al, Syn. Commun., 1989, 19 (5), 965
30 金桂玉等，有机化学，1997，17 (4)，349-353
31 Heinike, Grant, Hung Tram V.; Aust. J. Chem., 1984, 37 (4), 831-844
32 Fleischner, Albertm.; Gross, John, M; et al, J. Pharm. Sci, 1977, 66(8), 1206-1208
33 欧晓明，农药译丛，1994，16(1)，21-23
34 Geissbuehler', Hans;Voss Guenther; Pestic. Terminal. Residues. Invited Pap Int. Symp., 1971, 305-322
35 Disdier, Adre; Lehureau, JeaN;Fr 1,544,745 (CA:71, 124008u)
36 Yamaguchi,Taiichij Sakaguehi; Jrnei; et al, JP7866, 423 (CA: 89, 158761w)
37 薛思佳，张爱东等，化学研究与应用，1998，10(1)，76-78
38 Chien-PenLO.US.3,002,884(CA:56, P1806a)
39 N. V. Safricuan 646, 150(CA:64, P12689n)
40 Grandums Ivans, etc. Ger Offen 2, 210, 166(CA:79, P137125p)
41 Yoslinaga Einehi;Ito Hideo Jap, 7308, 500(CA:80, P56458a)
42 Hamagan, Mary Am;etc. EP 202,762(CA:106,63022N)
43 Plath Petar, Von Degn Wolfgang, etc. Ger Offen DE4,427,998 (CA:124;317148p)
44 Plath Peter, Rang harald, etc. Ger Offen DE 4,427,996 (CA:124:343287j)
45 Plath, Peter, Engel, Stefan: etc. Ger, Of fen, DE. 4, 428, 000 (CA: 124; 317147k)
46 Dunlap Richard P.Booz Neilw;etc U. S.,5,512,589 (CA:125;58504h)
47 Ilirai Koichi;Iwano Yui,etc JP04, 77, 476(CA: 117;69857m)
48 Benzcha. Mohamed, AzmaniAmina, etc. Aust. j. Chem., 1993, 46(6) , 90 3-906
49 Groutes, WilliamC. , Mouset, Archield. Nadene, etc. J. Med, Chem, 19 93, 36(21) , 3178-3181
50 Hlasta Dennis John, Desai Ranjit Chimanlal,etc, US Appl, 793, 033(CA:120, 191707m)
51 王葆仁,有机化学(下),科学出版社,北京: 1983, P819
52 Baumgarte, H. E, Organic Synthesis, Collective Volume 5, P204-206, John Wiley Sons, Ln. New York, 1973
53 薛思佳,张爱东,华中师范大学学报(自然科学报),1994,28(1) ,77-81
54 孔繁雷，王兰青，胡新华，化学世界，1991，6，254-257
55 薛思佳，陈乔，王海涛，华中师范大学学报(自然科学报)，1992，26 (4)，465
56 王积涛，袁耀锋，许育明等，高等学校化学学报，1995，16(8)，1233-1236
57 王积涛，袁耀锋，许育明等，化学学报，1996，54，32-37
58 孔繁蕾，陶志明，王兰青等，农药，1987，4，8-10
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